Chapter 11, Problem 11.96QA

Interpretation Introduction

To:

(a) Calculate the empirical formula of xanthotoxin.

(b) Calculate molar mass and molecular formula of xanthotoxin.

Answer to Problem 11.96QA

Solution:

(a) Empirical formula of xanthotoxin is C₃H₂O

(b) Molar mass of xanthotoxin is $215\mathrm{ }\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$ and the molecular formula is C₁₂H₈O₄

$\mathrm{ }$

Explanation of Solution

1) Concept:

Part a) we are calculating the empirical formula using given masses of CO₂ and H₂O.

Part b) the freezing point depression formula can be used to find number of moles of solute (xanthotoxin).

From moles and given mass in grams, we can find molar mass of xanthotoxin in g/mol. From empirical formula mass and the calculated molar mass, we can find molecular formula for xanthotoxin.

A mole is the SI unit of amount chemical substance. When writing units, it is written as “mol”.

2) Given

Part (a)

i. $\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{a}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{h}\mathrm{o}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{n}=0.0100\mathrm{g}$

ii. $\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2=0.0244\mathrm{ }\mathrm{g}$

iii. $\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}=0.00333\mathrm{ }\mathrm{g}$

Part (b)

i. $\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{a}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{h}\mathrm{o}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{n}=0.250\mathrm{ }\mathrm{g}$

ii. $\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{v}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{t}=10.0\mathrm{ }\mathrm{g}$

iii. $\mathrm{\Delta }{\mathrm{T}}_{\mathrm{f}}={3.46}^0\mathrm{C}$

iv. ${\mathrm{K}}_{\mathrm{f}}={29.8\mathrm{ }}^0\mathrm{C}/\mathrm{m}$

3) Formula

$\mathrm{\Delta }{\mathrm{T}}_{\mathrm{f}}={\mathrm{K}}_{\mathrm{f}}\mathrm{ }\times \mathrm{i}\mathrm{ }\times \mathrm{m}$

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{i}\mathrm{t}\mathrm{y}\left(\mathrm{M}\right)=\frac{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{u}\mathrm{t}\mathrm{e}}{\mathrm{k}\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{v}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{t}}$

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}=\frac{\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{g}}{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}}$

4) Calculations:

Part a) to find empirical formula of xanthotoxin

Step 1: From the mass of CO₂ and H₂O produce, we can find moles of C, H and O.

We would use molar mass of CO₂ as a conversion factor to find moles of CO_2. From moles of CO₂, we would find moles of Carbon using the 1:1 mole ratio between the two.

$0.0244\mathrm{ }\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2\mathrm{ }\mathrm{ }\times \mathrm{ }\frac{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2}{44.009\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2}\times \mathrm{ }\frac{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{ }\mathrm{C}}{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2}\mathrm{ }=0.00055443\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{C}$

We would use molar mass of H₂O as a conversion factor to find moles of H₂O. From moles of H₂O we will find moles of H using the 1:2 mole ratios between H₂O and H.

$0.00333\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{ }\times \frac{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{18.02\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}\mathrm{ }\times \mathrm{ }\frac{2\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{H}}{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}=0.00036958\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{H}$

We find mass of Oxygen by subtracting mass of C and H from the sample. We use atomic weights of Carbon and Hydrogen to find mass in grams for each.

Mass of Carbon:

$0.00055443\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{C}\mathrm{ }\times \mathrm{ }\frac{12.011\mathrm{ }\mathrm{g}}{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{C}}=\mathrm{ }0.0066592\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{C}$

Mass of Hydrogen:

$0.00036958\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{H}\mathrm{ }\times \mathrm{ }\frac{1.0079\mathrm{ }\mathrm{g}}{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{H}}=\mathrm{ }0.00037249\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{H}$

Combined mass of C and H:

$\mathrm{ }0.0066592\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{C}\mathrm{ }+0.00037249\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{H}=\mathrm{ }\mathrm{ }0.007031699\mathrm{ }\mathrm{g}$

As xanthotoxin contains only C, H and O, the sum of the masses of C, H and O will be equal to the given mass of xanthotoxin.

$\mathrm{T}\mathrm{o}\mathrm{t}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{a}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{h}\mathrm{o}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{n}=\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{C}+\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{H}+\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{O}$

$\mathrm{T}\mathrm{h}\mathrm{u}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{O}\mathrm{ }=\mathrm{ }\mathrm{M}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{a}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{h}\mathrm{o}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{ }–\mathrm{ }\mathrm{c}\mathrm{o}\mathrm{m}\mathrm{b}\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{e}\mathrm{d}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{H}\mathrm{ }\mathrm{a}\mathrm{n}\mathrm{d}\mathrm{ }\mathrm{C}$

$\mathrm{M}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{O}=0.0100\mathrm{ }\mathrm{g}-0.007031699\mathrm{ }\mathrm{g}=0.002968300\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{O}$

Finding moles of O using the atomic weight of O as a conversion factor as follows:

$0.002968300\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{O}\mathrm{ }\mathrm{ }\times \mathrm{ }\frac{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}}{15.998\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{O}}=\mathrm{ }0.00018554\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}$

Step 2) Comparing moles of C, H and O, we observe that moles of O are the least. So, atoms of C, H and O are calculated by dividing each of the moles by least amount of moles.

$\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{b}\mathrm{o}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{m}\mathrm{s}=\mathrm{ }\frac{0.00055443\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{C}}{0.00018554\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}}=2.988\mathrm{ }~\mathrm{ }3$

$\mathrm{H}\mathrm{y}\mathrm{d}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{m}\mathrm{s}=\mathrm{ }\frac{0.00036958\mathrm{ }\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{H}}{0.00018554\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}}=1.991\mathrm{ }~\mathrm{ }2$

$\mathrm{O}\mathrm{x}\mathrm{y}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{m}\mathrm{s}=\mathrm{ }\frac{0.00018554\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}}{0.00018554\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}}=1$

Thus, the empirical formula for xanthotoxin is C₃H₂O.

Empirical formula mass for xanthotoxin is:

$\mathrm{e}\mathrm{m}\mathrm{p}\mathrm{i}\mathrm{r}\mathrm{i}\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{a}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{h}\mathrm{o}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{n}=\left(3\times 12.01\right)+\left(2\times 1.0079\right)+\left(1\times 15.999\right)=54.04\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}}$

Part b)

Step 1) As we got that xanthotoxin contains only C, H and O, this suggests that the compound doesn’t dissociate into ions and therefore we can assume the van’t Hoff factor (i) for it as 1.

$∆{\mathrm{T}}_{\mathrm{f}}={\mathrm{K}}_{\mathrm{f}}\mathrm{ }\times \mathrm{ }\mathrm{i}\mathrm{ }\mathrm{ }\times \mathrm{ }\mathrm{m}$

${3.46\mathrm{ }}^0\mathrm{C}={29.8}^{\mathrm{ }0}\mathrm{C}/\mathrm{m}\times 1\times \mathrm{m}$

$\mathrm{m}=0.1161\mathrm{ }\mathrm{m}$

$\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{v}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{ }\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{k}\mathrm{g}=10.0\mathrm{ }\mathrm{g}\times \frac{1\mathrm{ }\mathrm{k}\mathrm{g}}{1000\mathrm{ }\mathrm{g}}=0.01\mathrm{ }\mathrm{k}\mathrm{g}$

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{i}\mathrm{t}\mathrm{y}=\frac{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{u}\mathrm{t}\mathrm{e}}{\mathrm{k}\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{v}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{t}}$

$0.1161\mathrm{ }\mathrm{m}=\frac{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{a}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{h}\mathrm{o}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{n}}{0.01\mathrm{ }\mathrm{k}\mathrm{g}}$

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{a}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{h}\mathrm{o}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{n}=0.001161\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{x}\mathrm{a}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{h}\mathrm{o}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{n}=\frac{0.250\mathrm{ }\mathrm{ }\mathrm{g}}{0.001161\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}}=215\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}}$

Step 2) Finding the molecular formula:

$\mathrm{n}=\frac{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}}{\mathrm{e}\mathrm{m}\mathrm{p}\mathrm{i}\mathrm{r}\mathrm{i}\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}}=\frac{215.34}{54.04}=4$

Where n represents number of formula units in the molecular formula

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{c}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}=\mathrm{n}\times \mathrm{e}\mathrm{m}\mathrm{p}\mathrm{i}\mathrm{r}\mathrm{i}\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}$

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{c}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}=4\times {\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}={\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_4$

Conclusion:

Freezing point depression is a colligative property which is useful in determining the molecular formula of the solute in a solution. Using stoichiometry between a compound and its constituent elements, one can determine the empirical formula of any substance.