Chapter 11, Problem 11.75QA

Interpretation Introduction

To calculate:

Molar mass and molecular formula of eugenol.

Answer to Problem 11.75QA

Solution:

a. $\mathrm{M}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}=164\mathrm{ }\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

b. $\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{c}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}={\mathrm{C}}_{10}{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_2$

Explanation of Solution

1. Concept:

We need moles of eugenol to find the molar mass. Therefore, we are using boiling point elevation formula to find the molality. Using molality and the volume of the solvent (CCl₄), we can get moles of eugenol. Using given percent composition of C, H and O, we can get the empirical formula. From empirical formula mass and the calculated molar mass, we can derive the molecular formula of eugenol. As eugenol is an organic compound, it cannot dissociate into ions. Therefore, we assume the value of van’t Hoff factor to be 1.

2. Formula:

i. $\mathrm{\Delta }{\mathrm{T}}_{\mathrm{b}}={\mathrm{K}}_{\mathrm{b}}\mathrm{ }\times \mathrm{i}\mathrm{ }\times \mathrm{m}$

ii. $\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{i}\mathrm{t}\mathrm{y}=\frac{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{u}\mathrm{t}\mathrm{e}}{\mathrm{K}\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{v}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{t}}$

A mole is the SI unit of amount chemical substance. When writing units, it is written as “mol”.

3. Given:

i. $\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}=111\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{g}$

ii. ${\mathrm{K}}_b\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{c}\mathrm{h}\mathrm{l}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}={3.63}^0\mathrm{C}/\mathrm{m}$

iii. $∆{\mathrm{T}}_{\mathrm{b}}=2.4{5\mathrm{ }}^0\mathrm{C}$

iv. $\mathrm{p}\mathrm{e}\mathrm{r}\mathrm{c}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{C}\mathrm{ }\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}=73.17\mathrm{\%}$

v. $\mathrm{p}\mathrm{e}\mathrm{r}\mathrm{c}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{H}\mathrm{ }\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}=7.32\mathrm{\%}$

vi. $\mathrm{p}\mathrm{e}\mathrm{r}\mathrm{c}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{O}\mathrm{ }\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}=19.51\mathrm{\%}$

4. Calculations:

a.

Converting mass from milligrams to grams as follows:

$111\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}\times \frac{1\mathrm{ }\mathrm{g}}{1000\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{g}}=0.111\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}$

${2.45}^0\mathrm{C}={3.63}^0\mathrm{C}/\mathrm{m}\times 1\times \mathrm{m}$

Rearranging the equation for “m”, we get

$\mathrm{m}=0.6749\mathrm{ }\mathrm{m}$

Molality is defined as

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{i}\mathrm{t}\mathrm{y}=\frac{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{u}\mathrm{t}\mathrm{e}}{\mathrm{K}\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{v}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{t}}$

Inserting the values for kg of solvent (CCl₄) and molality of solution, we find moles of solute (eugenol)

$0.6749=\frac{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}}{0.001\mathrm{ }\mathrm{K}\mathrm{g}}$

Arranging for moles of solute (eugenol), we get

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}=0.0006749\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}$

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{s}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{u}\mathrm{t}\mathrm{e}\mathrm{ }\left(\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}\right)=\frac{0.111\mathrm{ }\mathrm{g}}{0.0006749\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}}=164\mathrm{ }\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

b.

Let’s assume the mass of whole compound to be $100\mathrm{g}$. So, this will make mass of C, H and O as $73.17\mathrm{g}$, $7.32\mathrm{g},\mathrm{ }$ and $19.51\mathrm{g}$ respectively.

Finding moles of each C, H, and O using atomic weights as follows:

$73.17\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{C}\times \frac{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{C}}{12.01\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{C}}=6.09\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{C}$

$7.32\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{H}\times \frac{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{H}}{1.01\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{H}}=7.25\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{H}$

$19.51\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{O}\times \frac{1\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}}{1.01\mathrm{ }\mathrm{g}\mathrm{ }\mathrm{O}}=1.22\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{O}$

Dividing each mole by least number of moles, empirical formula of the eugenol is C₅H₆O.

$\mathrm{e}\mathrm{m}\mathrm{p}\mathrm{i}\mathrm{r}\mathrm{i}\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}=\left(5\times 12.01\right)+\left(6\times 1.01\right)+\left(1\times 15.99\right)=82\mathrm{ }\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

Molar mass calculated above is $164\mathrm{ }\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$, so, n, i.e., number of formula units in the molecular formula is

$\mathrm{n}=\frac{\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}}{\mathrm{e}\mathrm{m}\mathrm{p}\mathrm{i}\mathrm{r}\mathrm{i}\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}}=\frac{164}{82}=2$

$\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{c}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}=\mathrm{n}\times \mathrm{e}\mathrm{m}\mathrm{p}\mathrm{i}\mathrm{r}\mathrm{i}\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}$

$\mathrm{ }\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{c}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}=2\times {\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}={\mathrm{C}}_{10}{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_2$

Conclusion:

a. $\mathrm{M}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{m}\mathrm{a}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}=164\mathrm{ }\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

b. $\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{c}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{ }\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{ }\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{ }\mathrm{e}\mathrm{u}\mathrm{g}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{o}\mathrm{l}={\mathrm{C}}_{10}{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_2$

c.